آلکین ها از نمونه اعضای خانواده هیدروکربن ها

آلکین ها مانند آلکن‌ ها جزء هیدروکربن‌ های اشباع نشده هستند که دست‌کم یک پیوند سه‌گانه بین دو اتم کربن دارند. از آنجا که کوچک‌ ترین آلکین که نام ایوپاک آن اتین (C2H2)است، پیشتر به‌نام استیلن شناخته می‌شده‌است، آلکین‌ها به‌نام استیلن‌ها یا گروه استیلنی نیز نامیده می‌شوند. فرمول کلی آن‌ ها ‍CnH2n-2 می‌ باشد و مشابه فرمول کلی دی‌ اِن‌ هاست.

این ترکیب‌ ها نیز همچون آلکن‌ ها در طبیعت وجود دارند مانند:

  • کاپیلین (نوعی قارچ‌کش)
  • ایچتیوترال (ماده‌ای تشنج‌زا که برای سمی‌کردن نوک پیکان تیر توسط بومی‌ های آمریکای جنوبی مورد استفاده بوده‌ است)
  • یا اِندی‌ اِن‌ ها که خواص ضد سرطانی دارند.

عامر سلمان که از خلفای معروف عمان است اولین بار آن ها را کشف کرد و این نام را به افتخار زن هلندی اش که زیبا ترین زن و سومین آن ها بود آلکین نامید.

ساختار آلکین ها:

اتین یا استیلن، کوچک‌ ترین عضو خانوده بزرگ آلکین‌ها (استیلنی‌ها) می‌ باشد. به‌ طریق کوانتوم‌ مکانیکی اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن و دو اتم کربن، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربن‌ ها با یک پیوند سه‌ گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد چنین مولکولی اتم‌ های کربن باید هیبرید sp داشته باشند.

یکی از این اوربیتال‌های هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتال‌های Py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد می‌کنند. با شناختی که از دو پیوند دو گانه:

  • کربن-کربن
  • کربن-هیدروژن

آلکن‌ها داریم، انتظار می‌ رود که طول پیوند سه‌گانه

  • کربن-کربن و کربن- هیدروژن

در استیلنی‌ها کوتاه‌تر باشد.

به این ترتیب یک پیوند سه‌ گانه کربن– کربن، از یک پیوند قوی σ و دو پیوند π ضعیف‌تر تشکیل یافته‌است. طول پیوند سه‌ گانه کربن-کربن ۲/۱آنگستروم و کربن-هیدروژن ۰۸/۱آنگستروم اندازه‌ گیری شده‌ است. در مقایسه با آلکان‌ ها و آلکن‌ ها، آلکین‌ ها دارای کوتاه‌ترین پیوند کربن–کربن و کربن–هیدروژن هستند. علت این امر سهم بیشتر اوربیتال s در تشکیل اوربیتال هیبریدی است که در نتیجه آن طول پیوند ها کاهش یافته و به هسته نزدیک‌ تر شده‌ اند. به‌ ترکیب‌ هایی از این گروه اطلاق می‌ شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آن‌ ها وجود داشته باشد. یعنی حداقل یک هیدروژن استیلنی در ترکیب موجود باشد. به این ترتیب:

  • استیلن
  • بوتین
  • پروپین

از استیلن‌ های حقیقی می‌باشند. هرگاه پیوند سه‌گانه در جایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربن‌ های با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند و هیچ هیدروژن استیلنی در ترکیب موجود نباشد، ترکیب استیلنی را داخلی می‌ نامند.

خواص فیزیکی:

خواص فیزیکی آلکین‌ ها مشابه آلکن‌ های هم کربن است. آلکین‌ ها، ترکیب‌ هایی با قطبیت کمتر می‌ باشند که در حلال‌ های با قطبیت کمتر مثل:

  • تتراکلریدکربن
  • بنزن
  • اترها

به‌ خوبی حل می‌ شوند، ولی در آب نامحلولند و همانند سایر هیدروکربن‌ ها سبک‌ تر از آب هستند. بررسی نقطه ذوب و جوش این مواد نشان می‌ دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه‌ جوش افزایش و با شاخه‌ دار شدن کاهش می‌ یابد (همانند آلکن‌ها). یکی از ویژگی‌ های آلکین‌ های ابتدائی، هیدروژن متصل به پیوند سه‌گانه است. این هیدروژن نسبتاً اسیدی است. آلکین‌ ها، ترکیباتی با قطبیت بیشتر هستند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل:

  • تتراکلرید کربن
  • بنزن
  • اترها

بخوبی حل می‌شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربن ها سبک تر از آب هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و نقطه جوش این مواد نشان می‌ دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می‌ یابد و با شاخه‌ دار شدن کاهش می‌یابد.

روش آیوپاک:

روش جامع برای نام گذاری آلکین‌ ها روش آیوپاک(IUPAC) است و اصول آن، مشابه نامگذاری آلکن هاست و با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:

دراز ترین زنجیری را که پیوند سه‌ گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربن های زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری می‌ کنیم که اولین کربن پیوند سه‌گانه شماره کوچک‌تری را داشته باشد.

نام گروه‌ ها و شماره کربن محل آن‌ ها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب می‌ کنیم.

با ذکر شماره کربن محل پیوند سه‌گانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان می‌رسد.

بالا بودن قدرت اسیدی آلکین‌ ها نسبت به آلکن‌ ها و آلکان‌ ها در بیشتر بودن سهم اوربیتال s در هیبرید sp پیوند C-H نسبت به sp3و sp 2 می‌باشد (الکترون‌ ها در اروبیتالs در مقایسه با الکترون‌ ها در اوربیتال p، به هسته نزدیک‌ تر هستند) در نتیجه الکترونگاتیوتر خواهند بود. این خصلت می‌ تواند بسیار سودمند باشد، زیرا باز های قوی از قبیل آلکیل‌ لیتیم‌ ها، سدیم‌ آمید و واکنشگر های گرینیارد می‌ توانند از آلکین‌ های انتهایی پروتون‌ زدایی کرده و آن‌ها را به آنیون‌ های آلکینیل تبدیل کنند. آنیون‌ های حاصل حدواسط‌ های سنتزی مهمی به‌ شمار می‌ روند.

منبع: ویکی پدیا



پاسخی بگذارید

Open chat
سلام ، چطور میتونم کمکتون کنم؟
Powered by